Пенн Бэджли родился в Балтиморе (Мэриленд) и детство прожил в Ричмонде (Вирджиния) и Сиэтле (Вашингтон). В Сиэтле будущий актёр участвовал в спектаклях детского театра (англ. Seattle Children's Theatre) и записывался на детском радио. В одиннадцать лет переехал в Голливуд, где серьёзно занялся исполнительским творчеством как актёр и певец, записав в 1998 году свой первый сингл. Закончив в 17 лет Колледж в Санта Монике (англ. Santa Monica College), поступил в Университет Южной Калифорнии (однако из-за заключённых договоров вынужден был отсрочить учёбу).
В 1999 году участвовал в озвучивании компьютерной игры «Mario Golf 64», а в 2000 году — «Mario Tennis 64».
На телеэкранах появился впервые в 1999 году в небольшом эпизоде в телесериале «Уилл и Грейс», затем в телесериалах — «Daddio», «The Brothers Garcia» и «I Like About You». Роль Филипа Чанселора IV в шести эпизодах телесериала «Молодые и дерзкие» (2000−01) принесла известность, и молодой актёр был номинирован в 2001 году на американскую Премию молодым актёрам за лучшую работу в телесериалах (англ. Young Artist Award for Best Performance in a Daytime Series).
Первой заметной ролью в кино стала роль Скотта Такера в фильме «Джон Такер должен умереть» (англ. John Tucker Must Die; 2006). Картина принесла $14,3 млн в первые выходные показа.
Однако широкую популярность актёру принесла роль «простого парня из Бруклина» Дэна Хамфри (англ. Dan Humphrey) в телесериале «Сплетница» (англ. Gossip Girl; 2007−наст.вр.).